On posjeduje rijetki košarkaški instinkt i sposobnost da vidi i razumije stvari koje drugi primijete tek onda kad se dogode. Flagg je impresionirao u svojoj rookie sezoni, unatoč kaotičnim okolnostima u Dallasu.

Kyrie Irving je među onima koji su mu uputili hvale. Flagg je već dvaput nadigrao najkorisnije igrače lige ove sezone.

On će navršiti 20 godina ove sezone i iza sebe ima manje od 100 NBA utakmica. Njegov ulazak u sezonu je impresivan, a mnogi ga smatraju budućim MVP-om.