Prije 20 godina, 24. listopada 2006. godine, Taylor Swift objavila je svoj istoimeni debitantski album. Album je prožet country zvukom i iskrenim tinejdžerskim tekstovima, što je postavilo temelje za jednu od najvećih glazbenih karijera svih vremena.
Taylor Swift je već s 14 godina imala izdavački ugovor sa Sonyjem i postala njihova najmlađa tekstopiskinja. Međutim, napustila je sigurni razvojni ugovor s kućom RCA Records u potrazi za potpunom kreativnom slobodom.
Svojeg idealnog partnera pronašla je u Scottu Borchetti, koji je njezinu pjesmu 'Picture to Burn' nazvao hitom već na prvom sastanku krajem 2004. godine. Taylor Swift je album završila tijekom prve godine srednje škole, a većina pjesama opisivala je njezina srednjoškolska iskustva.
Inspiracija za pjesme često je dolazila u potpuno neočekivanim trenucima, kao što je primjerice pjesma 'Tim McGraw', za koju je ideju dobila dok je sjedila na satu matematike.
