Oprah Winfrey je u podcastu 'Baby, This is Keke Palmer' prisjetila se svog jedinog glazbenog singla 'Run On' iz 1999. godine. Winfrey je priznala da joj pjevanje nikada nije išlo i da danas smatra tu odluku velikom pogreškom. Ispričala je da se tada molila za odgovor i da je inspiraciju pronašla u starom spiritualu 'Run On'. Međutim, kasnije je otkrila da joj to ipak nije najveće žaljenje u karijeri, već što je pokrenula vlastitu televizijsku mrežu OWN istovremeno kad je završavao 'The Oprah Winfrey Show'. Winfrey je rekla da bi uzela godinu dana odmora prije nego što se upustila u novi veliki projekt. Danas kaže da najviše uživa u jednostavnim stvarima i mirnijem načinu života, a da joj najveću sreću donose kiša, kamin, deka, pas i dobra knjiga.