Oprah Winfrey i njezin dugogodišnji partner Stedman Graham viđeni su zajedno u javnosti nakon sedam godina. Rijetke zajedničke fotografije nastale su na proslavi 15. obljetnice njezine produkcijske kuće Harpo Studios u Chicagu. Par je pozirao sa chefom Art Smithom, koji je objavio fotografije na Instagramu. Oprah Winfrey i Stedman Graham u vezi su od 1986. godine, ali su odlučili ne vjenčati se, iako su se zaručili 1992. godine. Winfrey je objasnila da nije željela brak, već samo da ju je netko zaprosio. Par je poznat po tome što svoju vezu uglavnom drži podalje od javnosti, a posljednji su put zajedno viđeni 2019. godine. Na proslavi u Chicagu, Winfrey je nosila krem odijelo s prugama, a Graham crno odijelo bez kravate.