Raptorsi i Los Angeles Clippers dogovorili su razmjenu još 30. lipnja, ali je NBA-ova istraga odgodila finalizaciju Leonardovog prelaska u Toronto. Liga je utvrdila da su Clippers i Leonard prekršili pravila o zaobilaženju salary capa, zbog čega su Clippers kažnjeni s 30 milijuna dolara i oduzimanjem pet budućih izbora prve runde drafta, a Leonard je dobio kaznu od 700.000 dolara. Po dovršetku razmjene, Leonard će se vratiti u Toronto, momčad s kojom je 2019. godine osvojio naslov NBA prvaka. Toronto će za njega poslati Brandona Ingrama, Gradeyja Dicka, dva nezaštićena izbora prve runde, pravo zamjene izbora prve runde te dva izbora druge runde. Tijekom svoje jedine sezone u Torontu Leonard je proglašen najkorisnijim igračem (MVP) NBA finala.