Boban je igrao za Milan od 1991. do 2001. godine i osvojio četiri naslova talijanskog prvaka i Ligu prvaka. On smatra da je cilj Milana pobjeđivati, a ne samo sudjelovati u Ligi prvaka. Boban se prisjetio finala Lige prvaka 1994. godine kada je Milan pobijedio Barcelonu s 4-0. Također je spomenuo da ga je trener Fabio Capello formirao kao nogometaša i naučio što znači igrati za momčad. Boban je bio gost na Festivalu dello Sporta u Trentu, gdje je govorio o današnjem Milanu i talijanskom nogometu.