Susan Kare, dizajnerica poznata po originalnim ikonama i fontovima za Apple Macintosh, podijelila je svoja iskustva na nedavnom Startup School događaju. Prije dolaska u Apple, radila je kao kiparica, stvarajući skulpture svinjskih glava u prirodnoj veličini, što ju je natjeralo da poželi timski rad. Prijavu za rad na Macintosh dobila je zahvaljujući razgovoru s prijateljem Andyjem Hertzfeldom, programerom na projektu. Prilikom izrade ikona, suočila se s ograničenjem 16 × 16 piksela, što je potaknulo kreativna rješenja. Dizajn fonta Chicago temelji se na vodoravnim i okomitim linijama te kutovima od 45 stupnjeva, čime je postignut čitljiviji i uredniji izgled.