Stewart je počeo gubiti kosu u kasnim tinejdžerskim godinama zbog nasljedne alopecije. Njegova ćelava glava postala je prepoznatljivo obilježje i dala mu auru moći i tihe kontrole.
Glumio je kapetana Jean-Luca Picarda u TV seriji 'Star Trek: The Next Generation' i njezinim filmskim nastavcima. Čitatelji časopisa TV Guide izabrali su ga 1992. godine za najzgodnijeg muškarca na televiziji.
Njegova odluka da pokaže svoju ćelavu glavu razlikovala ga je od drugih glumaca, kao što je William Shatner, koji je nosio periku dok je glumio kapetana Jamesa T. Kirka u originalnoj seriji 'Star Trek' iz 1960-ih.
