Patrick Dempsey je 1984. godine upoznao Rochelle Parker, tada 44-godišnju glumicu i menadžericu, na kazališnoj predstavi. Par se 24. kolovoza 1987. vjenčao, a Dempsey je imao 21, a Parker 47 godina, a brak su držali u tajnosti dvije godine. Nakon sedam godina braka, 26. travnja 1994. Parker je podnijela zahtjev za razvod, navodeći nepomirljive razlike, a u sudskim dokumentima iznijela je optužbe za fizičko zlostavljanje. Taj je razvod ostao jedan od najkontroverznijih holivudskih razvoda tog vremena.