Hamilton je na društvenim mrežama podijelio fotografije s odmora i druženja s Kardashian, na kojima se pojavljuju i njezina djeca. Par je velik dio ljeta proveo zajedno, a njihove objave na društvenim mrežama otkrivaju sve veću bliskost. Prema izvorima bliskim paru, njihova veza postala je vrlo ozbiljna, što potvrđuje i činjenica da Hamilton provodi vrijeme s djecom Kim Kardashian. Izvor je rekao da Kim vrlo pažljivo bira koga dovodi u blizinu svoje djece i da je jako zaštitnički nastrojena prema njima. Hamilton i Kardashian počeli su se pojavljivati zajedno početkom godine, a u srpnju su proveli odmor na jezeru s njezinom djecom. Na odmoru su bili i Hamiltonova nećakinja Willow te nećak Kaiden.