Leonardo DiCaprio je surađivao s redateljem Martinom Scorseseom na filmu Vuk s Wall Streeta 2013. godine. DiCaprio je glumio Jordana Belforta, beskrupuloznog milijunaša i kriminalca. Film prikazuje Belfortov život tijekom 1990-ih, kada je varao ulagače i konzumirao velike količine kokaina. Scorsese je već desetljećima ostavljao trag u filmskoj povijesti ostvarenjima poput Taksista i Razjarenog bika. DiCaprio smatra da je Scorsese uspio prikazati problematične likove u filmu tako da publiku ipak drži zainteresiranom. DiCaprio i Scorsese su zajedno radili na filmovima Pokojni i Otok Shutter prije filma Vuk s Wall Streeta. DiCaprio je rekao da on i Scorsese nisu voljeli likove u filmu, ali su ih prikazali autentično bez lažnog suosjećanja.