Jordan Henderson, bivši kapetan Liverpoola, potpisao je dvogodišnji ugovor s Chelseajem. On je debitirao u Premier ligi 2008. godine u dresu Sunderlanda, a za reprezentaciju Engleske ima 91 nastup. Chelsea je u ovom prijelaznom roku već doveo nekoliko novih igrača, među kojima su Morgan Rogers, Danny Welbeck, Valentin Barco i Emmanuel Emegha. Henderson je izjavio da je ovo bila ogromna prilika za njega i da je važno dati sve od sebe kako bi pomogao igračima i momčadi. On je već deseti igrač koji je došao na Stamford Bridge u ovom prijelaznom roku. Chelsea je za dovođenje Morgana Rogersa platio 117 milijuna funti, što je novi klupski rekord.