Brad Pitt (63) i Jennifer Aniston (57) upoznali su se 1998. godine na spoju koji su organizirali njihovi menadžeri. Dvije godine kasnije izrekli su sudbonosno „da“ na raskošnom vjenčanju u Malibu. Smith“ pojavila su se nagađanja o Bradovoj bliskosti s Angelinom Jolie (51). Par je početkom 2005. objavio razvod, a ubrzo nakon toga Pitt i Jolie postali su jedan od najpraćenijih parova. Unatoč burnom prekidu, Pitt i Aniston ostali su u dobrim odnosima, a njihov susret na dodjeli SAG Awardsa 2020. ponovno je potaknuo glasine o mogućem pomirenju.